Namun, momen dramatis terjadi ketika Italia mendapatkan peluang penalti menit ke- 40 setelah tangan Serafimov mengenai bola di kotak penalti.
Jorginho yang berusaha menebus penalti buruknya pada kualifikasi Piala Dunia 2022, malah kembali gagal saat Dimitrievski berhasil menepis tendangannya.
Tetapi, Italia tidak terpengaruh oleh kegagalan tersebut. Federico Chiesa tampil luar biasa dengan mencetak gol keduanya pada menit ke- 41 melalui tembakan diagonal kaki kanannya.
Setelah berlalu waktu 6 menit, Chiesa berhasil menambah catatan namanya di papan skor. Skor berakhir 3-0 hingga turun minum.
Meskipun sempat ada gol balasan menit ke- 52 dari Makedonia Utara lewat sundulan Jani Atanasov dari tendangan sudut, Italia tetap tampil dominan. Pertandingan semakin dramatis di babak kedua ketika Makedonia Utara mencetak gol kedua melalui tembakan Atanasov menit ke- 74.
Gol tercipta ketika bola kaki membentur bek Italia, Francesco Acerbi, dan mengelabui Gianluigi Donnarumma.
Untungnya Italia bisa kembali bangkit di 10 menit akhir.
Giacomo Raspadori mencetak golnya di menit ke-81, lalu Stephan El Shaarawy membungkus kemenangan dengan golnya di menit ke-90+3. Pertandingan berakhir dengan skor 5-2